Sullivan parlak ve hırslı bir öğrenciydi; zamanının tek mimarlık okulu M.I.T'ye kabul edildiğinde sadece 16 yaşındaydı.1874-1875 yılları arasında Paris’in en önemli okullarından École des Beaux-Arts'ta eğitim gördü. Ayrıca, tarihi binalarının huşu ve güzelliğine hayran kaldığı İtalya'nın Roma ve Floransa şehirlerinde de bulundu. Daha sonraları teorik fikirlerini hayata geçirebilmek adına doğduğu ülke Amerika'ya geri döndü.
Sullivan, bir dönem Chicago'da çeşitli mimarlık firmalarında çalışmış ve ileri görüşlü bir tasarımcı olarak ün kazanmıştı. Chicago, 19. yüzyılın en büyük felaketlerinden biri olan ve şehrin geniş alanlarını yok eden 1871 Büyük Chicago Yangını’nın ardından genç mimarlar için önemli bir şehir halini almıştı. 1870'lerin ortalarına gelindiğinde, şehir yeniden doğuş ve yenilenme ruhunu yaşıyor, mimarlarca talep görüyordu. Sullivan şehrin yeni müzik salonlarının, işçi binalarının, dairelerinin ve nihayetinde Amerika'nın en eski gökdelenlerinin bazılarını tasarladı. Bu çalışmalarıyla “gökdelenlerin babası”, “modernizmin babası” gibi unvanlarla anılmaya başlandı.
⠀
Sullivan'ın cesur geometrik çizgileri ve daha uzun gökdelenleri, eski geleneksel stilleri taklit eden çağdaşları arasından sıyrılmasına yardımcı oldu. Sullivan bu tarzları taklit etmek yerine M.I.T. ve Avrupa'da edindiği mimari eğitimiyle yeni ve ustaca bir yaklaşım getirdi.
⠀
"Biçim işlevden sonra gelir.” dedi ve bu yaklaşımıyla dekorasyon, tasarım veya stil gibi bir binanın biçiminin, bir yapının işlevinden veya amacından kaynaklanması gerektiğini anlatmak istedi. Kulağa oldukça basit gibi gelse de o zamanlar için devrimci bir fikir olarak sayılabilirdi. Sullivan'ın devrimci fikirlerinin öncesinde Amerikalı mimarlar çoğunlukla Avrupa’nın yerleşik tasarımlarını taklit etmeye çalışıyorlardı.
⠀
Sullivan'ın etkisiyle 1800'lerin sonuna ve 1900'lerin başına kadar, Amerika şehirleri tarihte ilk kez kendi yeni ve farklı görünümlerini kazanmaya başlamışlardı. Oditoryum Binası, Chicago, Prudential (Guaranty) Binası, New York Bayard Binası, New York Gage Group Binası, Şikago ve National Farmer's Bankası, Owatonna en bilinen eserlerinden birkaçıdır.